Der Hafen von Lahaina hat über drei Jahrhunderte lang Auslegerkanus, Walfangschiffe und königliche Dampfschiffe beherbergt. Heute dienen die Docks in der Prison Street 116 als Ausgangspunkt für die größte Flotte von Sonnenuntergangs-Katamaranen im Westen von Maui, wobei täglich ein Dutzend Schiffe zwischen spätem Nachmittag und Abenddämmerung ablegen. Der Hafen selbst befindet sich an demselben Küstenabschnitt, an dem Kamehameha III. in den 1840er Jahren seinen königlichen Hof errichtete und wo Herman Melville 1843 an Land ging, um den Walfanghandel zu dokumentieren, der Moby-Dick prägen sollte. Ein Sonnenuntergangssegeln in Lahaina führt von diesem aktiven Hafen in den ʻAuʻau-Kanal, die zwölf Meilen breite Meerenge zwischen Maui und Lānaʻi. Die Ausrichtung des Kanals nach Osten bedeutet, dass die Sonne direkt hinter dem vulkanischen Bergrücken von Lānaʻi untergeht – eine Geometrie, die Fotografen und Meeresbiologen seit Jahrzehnten verfolgen. Die Wintermonate bringen Buckelwale in diese Gewässer; die Art wandert von Alaska hierher, um in den warmen, geschützten Tiefen des Kanals zu kalben. Bei Segeltörns im Sommer begegnet man oft Spinnerdelfinen und grünen Meeresschildkröten in der Nähe des Riffsaums. Das Katamaran-Design – zwei durch eine erhöhte Plattform verbundene Rümpfe – entwickelte sich aus den polynesischen Doppelrumpf-Auslegerkanus, denselben Schiffen, die vor einem Jahrtausend Siedler über den Pazifik brachten. Moderne Segelkatamarane haben einen Tiefgang von weniger als vier Fuß, was es den Kapitänen ermöglicht, sich flachen Riffen und Küstenklippen zu nähern, die für Boote mit tieferem Kiel unzugänglich sind. Die meisten Sonnenuntergangstouren im Westen von Maui nutzen 50 bis 65 Fuß lange Katamarane, die 40 bis 100 Passagiere befördern können, mit Trampolinen zwischen den Rümpfen und gepolsterten Sitzplätzen entlang des Hecks. Die maritime Wirtschaft von Lahaina wandelte sich nach den Waldbränden von 2023, die weite Teile der historischen Innenstadt zerstörten, aber die Hafeninfrastruktur intakt ließen. Anfang 2024 hatten die Betreiber der Sonnenuntergangssegeln ihren täglichen Betrieb wieder aufgenommen, und der Hafen fungiert heute sowohl als Arbeitshafen als auch als Ausgangspunkt für Mauis zweitgrößtes Tourismussegment nach dem Schnorcheln. Die Betreiber bieten abgestufte Erlebnisse: günstige Segeltörns mit Barservice, Premium-Kreuzfahrten mit Menü und private Charter. Alle Schiffe sind von der Küstenwache zertifiziert und werden von lizenzierten Kapitänen geführt, die mit den saisonalen Windverhältnissen und den Grenzen der Korallenriffe im Kanal vertraut sind.