Il porto di Lahaina ha ospitato canoe a bilanciere, navi baleniere e piroscafi reali nel corso di tre secoli. Oggi i moli di 116 Prison Street servono come punto di partenza per la flotta più concentrata di catamarani al tramonto di West Maui, con una dozzina di imbarcazioni che partono quotidianamente tra il tardo pomeriggio e il crepuscolo. Il porto stesso occupa la stessa mezzaluna di costa dove Kamehameha III stabilì la sua corte reale negli anni '40 dell'Ottocento e dove Herman Melville sbarcò nel 1843 per documentare il commercio baleniero che avrebbe plasmato Moby-Dick. Una navigazione al tramonto a Lahaina parte da questo porto commerciale verso il canale ʻAuʻau, lo stretto di dodici miglia che separa Maui da Lānaʻi. L'esposizione a est del canale fa sì che il sole tramonti direttamente dietro la cresta vulcanica di Lānaʻi, una geometria che fotografi e biologi marini monitorano da decenni. I mesi invernali portano le megattere in queste acque; la specie migra dall'Alaska per partorire nelle calde e riparate profondità del canale. Le navigazioni estive incontrano spesso stenelle dal lungo rostro e tartarughe marine verdi vicino al bordo della barriera corallina. Il design del catamarano, con due scafi collegati da una piattaforma rialzata, si è evoluto dalle canoe polinesiane a doppio scafo, le stesse imbarcazioni che trasportarono i coloni attraverso il Pacifico un millennio fa. I moderni catamarani a vela pescano meno di quattro piedi, permettendo ai capitani di avvicinarsi a scogliere poco profonde e scogliere costiere inaccessibili alle barche con chiglia più profonda. La maggior parte dei tour al tramonto di West Maui utilizza catamarani da 50 a 65 piedi in grado di trasportare da 40 a 100 passeggeri, con reti elastiche tese tra gli scafi e sedute imbottite lungo la poppa. L'economia marittima di Lahaina è cambiata dopo gli incendi del 2023, che hanno distrutto gran parte del centro storico ma hanno lasciato intatta l'infrastruttura del porto. All'inizio del 2024, gli operatori delle crociere al tramonto avevano ripreso le partenze giornaliere e il porto ora funge sia da porto commerciale che da punto di lancio per il secondo segmento turistico più grande di Maui dopo lo snorkeling. Gli operatori offrono esperienze su più livelli: navigazioni economiche con servizio bar, crociere premium con cene al tavolo e charter privati. Tutte le imbarcazioni sono certificate dalla Guardia Costiera e dotate di capitani autorizzati che conoscono i modelli di vento stagionali e i confini della barriera corallina del canale.