Le port de Lahaina a accueilli des pirogues à balancier, des baleiniers et des navires royaux au cours de trois siècles. Aujourd'hui, les quais du 116 Prison Street servent de base à la plus grande flotte de catamarans au coucher du soleil de l'ouest de Maui, avec une douzaine de navires partant quotidiennement entre la fin de l'après-midi et le crépuscule. Le port lui-même occupe le même croissant de littoral où Kamehameha III a établi sa cour royale dans les années 1840, et où Herman Melville a débarqué en 1843 pour témoigner du commerce baleinier qui allait façonner Moby-Dick. Une croisière au coucher du soleil à Lahaina part de ce port en activité vers le canal d'ʻAuʻau, le détroit de vingt kilomètres séparant Maui de Lānaʻi. L'orientation du canal vers l'est signifie que le soleil se couche directement derrière la crête volcanique de Lānaʻi, une géométrie que les photographes et les biologistes marins étudient depuis des décennies. Les mois d'hiver attirent les baleines à bosse dans ces eaux ; l'espèce migre depuis l'Alaska pour mettre bas dans les profondeurs chaudes et abritées du canal. Les croisières estivales rencontrent souvent des dauphins à long bec et des tortues marines vertes près du bord du récif. La conception du catamaran — deux coques reliées par une plate-forme surélevée — a évolué à partir des pirogues polynésiennes à double coque, les mêmes navires qui transportaient des colons à travers le Pacifique il y a un millénaire. Les catamarans à voile modernes ont un tirant d'eau inférieur à 1,2 mètre, permettant aux capitaines d'approcher les récifs peu profonds et les falaises côtières inaccessibles aux bateaux à quille plus profonde. La plupart des excursions au coucher du soleil de l'ouest de Maui déploient des catamarans de 15 à 20 mètres capables de transporter de 40 à 100 passagers, avec des trampolines tendus entre les coques et des sièges rembourrés le long de la poupe. L'économie maritime de Lahaina a changé après les incendies de forêt de 2023, qui ont détruit une grande partie du centre-ville historique mais ont laissé intacte l'infrastructure portuaire. Début 2024, les opérateurs de croisières au coucher du soleil ont repris leurs départs quotidiens, et le port fonctionne désormais à la fois comme un port actif et comme un point de lancement pour le deuxième plus grand segment touristique de Maui après la plongée en apnée. Les opérateurs proposent des expériences variées : croisières économiques avec service de bar, croisières premium avec dîners servis, et charters privés. Tous les navires sont certifiés par les garde-côtes et dotés de capitaines licenciés connaissant les régimes de vent saisonniers du canal et les limites des récifs coralliens.