Le port de Lahaina sert de porte d'entrée de Maui vers les eaux du Pacifique depuis le début du dix-neuvième siècle, lorsque les flottes baleinières encombraient sa rade protégée et se ravitaillaient le long du rivage qui abrite aujourd'hui des galeries et des promenades en bord de mer. Aujourd'hui, le port envoie une flotte différente : des catamarans à double coque qui partent chaque soir entre dix-sept et dix-huit heures, à destination du canal entre Maui et Lana'i où les alizés s'adoucissent et où l'horizon occidental s'ouvre sur un océan ininterrompu. Une croisière dînatoire au coucher du soleil à Lahaina part soit du port historique lui-même, soit des ports voisins de Ma'alaea et Ka'anapali, offrant chacun des lignes de vue distinctes sur le canal Auau et la possibilité d'observer des baleines à bosse durant les mois d'hiver. Les navires mesurent de dix-huit à vingt-quatre mètres, la plupart transportant moins de cent passagers et configurés avec des sièges ouverts à l'avant, des salons de cabine ombragés et des ponts arrière aménagés pour le service à l'assiette. Les menus du dîner reflètent les influences du Pacifique : mahi-mahi en croûte de macadamia, porc kalua, plateaux de fruits tropicaux et options végétariennes qui changent selon la saison. Les croisières haut de gamme à bord de catamarans comme Alihilani incluent un service de bar ouvert tout au long du voyage, avec des cocktails artisanaux, des sélections de la Maui Brewing Company et des vins provenant de producteurs californiens et néo-zélandais. Des ensembles acoustiques live accompagnent l'embarquement et le service, généralement des guitaristes slack-key ou des ensembles de ukulélé interprétant un répertoire hawaïen traditionnel et des compositions insulaires contemporaines. L'itinéraire suit le littoral vers le nord-ouest, en passant devant le corridor des complexes hôteliers de Kaanapali et les récifs offshore, puis s'oriente vers les eaux plus profondes du canal où le navire réduit sa vitesse et où l'équipage commence le service à l'assiette. Le timing du coucher du soleil varie : de juin à août, le soleil se couche entre dix-neuf heures quinze et dix-neuf heures trente, tandis qu'en décembre et janvier, l'événement est avancé vers dix-huit heures. Les capitaines ajustent les horaires de départ pour positionner le bateau de flanc par rapport à l'horizon occidental durant les vingt dernières minutes de clarté, permettant aux photographes des vues dégagées depuis chaque bastingage. Le trajet de retour s'effectue sous les feux de navigation et le crépuscule résiduel, la plupart des navires accostant avant vingt heures trente. Les croisières dînatoires au coucher du soleil à Lahaina fonctionnent toute l'année avec une fréquence plus élevée durant les mois de la saison sèche, d'avril à octobre. Les houles hivernales provoquent occasionnellement des annulations, et les opérateurs contactent directement les détenteurs de billets via des alertes mobiles lorsque les conditions maritimes dépassent les seuils de sécurité. Le port lui-même reste accessible toute l'année, sans fermeture saisonnière affectant l'embarquement.