Il porto di Lahaina è stato la porta d'accesso di Maui alle acque del Pacifico fin dall'inizio del XIX secolo, quando le flotte di baleniere affollavano la sua rada protetta e si rifornivano lungo la costa, che oggi ospita gallerie e passeggiate sul lungomare. Oggi il porto accoglie una flotta diversa: catamarani a due scafi che partono ogni sera tra le cinque e le sei, diretti verso il canale tra Maui e Lana'i, dove gli alisei si attenuano e l'orizzonte occidentale si apre verso un oceano ininterrotto. Una crociera con cena al tramonto a Lahaina parte dal porto storico o dalle vicine Ma'alaea e Ka'anapali, offrendo ciascuna prospettive distinte attraverso il canale di Auau e la possibilità di avvistare megattere durante i mesi invernali. Le imbarcazioni variano da sessanta a ottanta piedi, la maggior parte trasporta meno di cento passeggeri ed è configurata con posti a sedere a prua aperta, saloni ombreggiati e ponti di poppa disposti per il servizio al tavolo. I menu della cena riflettono le influenze del Pacifico: ahi scottato, mahi in crosta di macadamia, slider di maiale kalua, piatti di frutta tropicale e opzioni vegetariane che cambiano stagionalmente. Le crociere premium a bordo di catamarani come l'Alihilani includono un servizio open bar per tutta la durata del viaggio, con cocktail artigianali, selezioni della Maui Brewing Company e vini provenienti da produttori della California e della Nuova Zelanda. Set acustici dal vivo accompagnano l'imbarco e il servizio, tipicamente ensemble di chitarra slack-key o ukulele che eseguono un repertorio tradizionale hawaiano e composizioni contemporanee dell'isola. Il percorso segue la costa verso nord-ovest oltre il corridoio turistico di Kaanapali e le barriere coralline al largo, per poi virare nelle acque più profonde del canale dove l'imbarcazione riduce la velocità e l'equipaggio inizia il servizio al tavolo. L'orario del tramonto varia: da giugno ad agosto il sole tramonta tra le sette e un quarto e le sette e mezza, mentre a dicembre e gennaio l'evento si sposta verso le sei. I capitani regolano gli orari di partenza per posizionare l'imbarcazione di fianco all'orizzonte occidentale durante gli ultimi venti minuti di luce diurna, consentendo ai fotografi viste libere da entrambi i lati. La tratta di ritorno viene effettuata con le luci di navigazione e il crepuscolo residuo, con la maggior parte delle imbarcazioni che attraccano entro le otto e mezza. Le crociere con cena al tramonto a Lahaina operano tutto l'anno con una maggiore frequenza durante i mesi della stagione secca da aprile a ottobre. Le mareggiate invernali a volte causano cancellazioni e gli operatori contattano direttamente i titolari dei biglietti tramite avvisi mobili quando le condizioni del mare superano le soglie di sicurezza. Il porto stesso rimane accessibile durante tutto l'anno, senza chiusure stagionali che influiscano sull'imbarco.